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Chimica farmaceutica

Analisi chimico farmaceutica

Autori
Savelli - Bruno

45,00 €

  • publish date settembre 2005
  • ISBN 978-88-299-1776-1
  • Code Piccin 1911652
  • Pages 520

Prefazione

Questo testo di Analisi Chimico Farmaceutica comprende:

– analisi qualitativa inorganica ed organica,

– metodi spettroscopici,

– tecniche cromatografiche ed elettroforesi capillare,

– approccio metodologico all’analisi dei farmaci in matrici complesse

ed è impostato per gli interessi disciplinari sia degli studenti dei corsi di laurea specialistica della Facoltà di Farmacia, che frequentano corsi sperimentali di analisi chimico farmaceutica ed altri inseriti nelle lauree triennali a carattere analitico tossicologico, sia per i dottorandi in discipline analitico farmaceutiche.

Il testo:

– fornisce un agevole percorso di analisi qualitativa atto a facilitare la individuazione dei farmaci iscritti nella European Pharmacopoeia, Ed.5a (EP5);

– sviluppa con ricchezza illustrativa le principali tecniche spettroscopiche e cromatografiche, utili a delineare il profilo analitico dei farmaci e verificarne la qualità;

– guida alla estrazione, purificazione e separazione dei principi attivi e propone un approccio all’analisi di farmaci in matrici complesse.

L’analisi organica farmaceutica, coll’intento di tracciare un percorso analitico guidato, propone una sequenzialità di operazioni mediante le quali, dalle informazioni sulla composizione elementare, caratteri chimico-fisici ed altre di tipo predittivo, è possibile circoscrivere il risultato analitico, attraverso la consultazione delle Tabelle di Appendice. Esse comprendono una selezione di farmaci inorganici ed organici (circa 1000) riportati dalla EP5. I farmaci organici, sulla base degli elementi presenti, sono stati divisi in Gruppi (1-8) e, sulla base della loro solubilità, in Sottogruppi, in cui ciascun farmaco è corredato delle informazioni più facilmente verificabili e riguardanti parametri fisici e spettroscopici, saggi di verifica di funzioni o strutture che, nel testo, vengono illustrate con ampiezza e dettaglio esplicativo e sperimentale.

L’analisi organica non sempre è sufficiente a fornire garanzie inequivocabili sull’identità di una struttura farmaceutica, soprattutto se particolarmente complessa. È pertanto necessario il ricorso ai metodi spettrofotometrici, dall’ultravioletto ed infrarosso di cui sono sottolineate le informazioni di carattere quali-quantitativo, a quelli più evoluti di risonanza magnetica nucleare e spettrometria di massa, che sono stati illustrati anche nelle applicazioni più avanzate e risolutive.

Nello sviluppo delle tecniche cromatografiche, oltre alla trattazione dei principi teorici che ne regolano i processi, trovano dettagliata illustrazione la gascromatografia (GC) e la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC). La GC, tecnica di elezione per l’analisi di sostanze volatili trova una ampia gamma applicativa che va dall’analisi farmaceutica a quella alimentare, ambientale, cosmetica ed altro. La HPLC, di grande versatilità ed elevata efficienza, trova impiego in svariati settori di lavoro e ricerca, permettendo numerose utilizzazioni per la caratterizzazione analitica dei principi attivi, come tali o all’interno di una formulazione farmaceutica. Inoltre queste tecniche, accoppiate alla spettrometria di massa, costituiscono lo strumento più avanzato in campo farmaceutico per l’ampia possibilità applicativa in termini di versatilità, sensibilità e specificità. Le tecniche cromatografiche sono integrate con un recente sviluppo del metodo elettroanalitico di elettroforesi, l’elettroforesi capillare che, pur basandosi su principi differenti dalla cromatografia, ne rappresenta un valido complemento.

Accanto alla illustrazione dei metodi di purificazione e di estrazione/separazione di principi attivi, da quelli classici a quello più innovativo e sofisticato della estrazione in fase solida (SPE), vengono sinteticamente introdotti gli approcci metodologici di preparazione e conservazione del campione biologico.

Ciascun capitolo è introdotto da un box con una Selezione dei concetti essenziali e si conclude con un altro di Tests di autovalutazione, per la verifica del grado di apprendimento conseguito.

In definitiva, il complesso degli argomenti trattati e la loro definizione conferiscono rilevanza al testo e lo qualificano quale utile e pratico strumento di consultazione teorica e sperimentale per studenti, dottorandi ed operatori del settore.

Un ringraziamento a quanti hanno consentito l’attuazione di quest’opera, ai Colleghi per il loro consiglio e qualificato contributo, alla P.ssa Vittoria Diurno che ha verificato e fornito suggerimenti per la stesura della parte di analisi organica ed all’Editore che ha condiviso e stimolato questa realizzazione.

F. Savelli

INDICE GENERALE
Autori e collaboratori
V
Prefazione
VII
Indice generale
IX
Abbreviazioni
XV
Sicurezza ed attrezzature di laboratorio 1
1.1 Sicurezza in laboratorio 1
(R. Raggio)
1.1.1 Fonti di rischio
1
1.1.2 Regole di comportamento
2
1.1.3 Reagenti chimici
4
1.1.4 Smaltimento rifiuti
5
1.2 Attrezzature di laboratorio 6
(L. Merello)
1.2.1 Materiali
6
1.2.2 Attrezzatura
10
Determinazione di parametri chimico-fisici 21
Selezione dei concetti essenziali
21
2.1 Costanti fisiche 22
(B. Tasso)
2.1.1 Punto di fusione
22
2.1.2 Punto di congelamento
27
2.1.3 Punto di ebollizione
28
2.1.4 Indice di rifrazione
29
2.1.5 Potere rotatorio
32
2.2 Proprietà termiche 36
(S. Collina)
2.2.1 Calorimetria differenziale a scansione
36
2.2.2 Termogravimetria
38
Tests di autovalutazione
39
Purificazione e separazione di principi attivi 43
(B. Tasso, S. Collina)
Selezione dei concetti essenziali
43
3.1 Metodi di purificazione
44
3.1.1 Cristallizzazione
44
3.1.2 Sublimazione
48
3.1.3 Distillazione
50
3.2 Estrazione e ripartizione
59
3.2.1 Metodologie estrattive
61
3.2.2 Essiccamento
63
3.2.3 Separazione di miscele
63
3.3 Tecniche cromatografiche tradizionali
67
3.3.1 Cromatografia di adsorbimento
68
3.3.1.1 Cromatografia su colonna
70
3.3.1.2 Cromatografia su strato sottile
72
3.3.2 Cromatografia di ripartizione
74
3.3.2.1 Cromatografia su carta
77
3.3.3 Cromatografia a scambio ionico
78
Cromatografia di esclusione dimensionale/gel
permeazione
79
3.4 Estrazione in fase solida (SPE)
80
3.4.1 Evoluzione della SPE
81
3.4.2 Modalità di esecuzione
82
3.4.3 Materiali adsorbenti e meccanismi di ritenzione
83
3.4.4 Altri adsorbenti
85
3.4.5 Scelta delle cartucce ed ottimizzazione del metodo
86
3.4.6 Tecniche di microestrazione
88
Tests di autovalutazione
89
Capitolo 4. Analisi qualitativa inorganica 91
(A. Boido)
Selezione dei concetti essenziali
91
4.1 Ricerca sistematica degli anioni
92
4.1.1 I Gruppo
93
4.1.2 II Gruppo
95
4.1.3 III Gruppo
95
4.2 Ricerca sistematica dei cationi
97
4.2.1 I Gruppo
98
4.2.2 II Gruppo
101
4.2.3 III Gruppo
104
4.2.4 IV Gruppo
107
4.2.5 V Gruppo
108
4.2.6 VI Gruppo
109
4.3 Saggi di via secca
110
4.3.1 Saggi alla fiamma
110
4.3.2 Saggi in microprovetta
110
4.3.3 Vari
112
Tests di autovalutazione
113
Capitolo 5. Analisi qualitativa organica 115
(F. Savelli)
5.1 Saggi preliminari
115
Selezione dei concetti essenziali
115
5.1.1 Esame organolettico
116
5.1.2 Saggi di combustione
118
5.1.3 Analisi elementare organica
120
5.1.4 Solubilità
126
5.1.5 Esame del carattere chimico
129
5.1.6 Comportamento della sostanza
133
Tests di autovalutazione
137
5.2 Analisi dei gruppi funzionali 139
Selezione dei concetti essenziali
139
5.2.1 Funzione ossidrilica
140
5.2.1.1 Alcoli
140
5.2.1.2 Glicoli
145
5.2.1.3 Carboidrati
147
5.2.1.4 Fenoli
152
5.2.2 Funzione eterea
157
5.2.3 Funzione carbonilica
159
5.2.4 Funzione carbossilica
165
5.2.5 Derivati funzionali degli acidi carbossilici
173
5.2.6 Funzione amminica
178
5.2.7 Amminoacidi
185
5.2.8 Nitrocomposti
190
5.2.9 Alogenoderivati
193
5.2.10 Idrocarburi
195
Tests di autovalutazione
196
5.3. Analisi di strutture farmaceutiche
197
Selezione dei concetti essenziali
197
5.3.1 Alcaloidi
198
5.3.2 Glicosidi
206
5.3.3 Derivati steroidei
209
5.3.4 Tetracicline
211
5.3.5 Penicilline e cefalosporine
212
5.3.6 Derivati imidazolici
214
5.3.7 Derivati pirazolici
215
5.3.8 Derivati piridinici
217
5.3.9 Derivati pirimidinici
220
5.3.10 Derivati purinici
223
5.3.11 Derivati benzodiazepinici
226
5.3.12 Derivati fenotiazinici
228
5.3.13 Sulfamidici
229
5.3.14 Vitamine
232
5.3.15 Vari
235
Tests di autovalutazione
238
Metodi spettroscopici 239
6.1 Introduzione ai metodi spettroscopici 239
(O. Bruno)
6.1.1 La radiazione elettromagnetica
241
6.1.2 Interazione radiazione-materia
243
6.1.3 Leggi di Lambert e Beer
245
Tests di autovalutazione
248
6.2 Spettroscopia atomica 249
(R. Raggio)
Selezione dei concetti essenziali
249
6.2.1 Spettroscopia atomica di emissione
251
6.2.2 Spettroscopia di assorbimento atomico
254
Tests di autovalutazione
260
6.3 Spettroscopia UV-Visibile 261
(O. Bruno)
Selezione dei concetti essenziali
261
6.3.1 Specie chimiche assorbenti
262
6.3.2 Lo spettro UV-Visibile
266
6.3.3 Applicazioni all'analisi qualitativa
272
6.3.4 Applicazioni all'analisi quantitativa
275
6.3.5 Strumentazione
276
Tests di autovalutazione
279
(O. Bruno, C. Brullo)
Selezione dei concetti essenziali
280
6.4.1 Meccanismi di assorbimento nell’infrarosso
281
6.4.2 Lo spettro infrarosso
284
6.4.3 Interpretazione dello spettro
288
6.4.4 Esecuzione dello spettro
293
6.4.5 Strumentazione
296
Tests di autovalutazione
299
Spettroscopia di risonanza magnetica
(C. Pizza, A. Casapullo)
Selezione dei concetti essenziali
301
6.5.1 Principio fisico dell’NMR
302
6.5.2 Strumentazione
302
6.5.3 Registrazione dello spettro
303
6.5.4 Libero decadimento indotto
304
6.5.5 Spostamento chimico
305
6.5.6 Accoppiamento di spin
306
6.5.7 Spettroscopia NMR dell’1H
308
6.5.8 Spettroscopia NMR del 13C
314
6.5.9 NMR bidimensionale di correlazione
317
6.5.10 Interpretazione degli spettri
319
Tests di autovalutazione
321
(C. Pizza, A. Casapullo)
Selezione dei concetti essenziali
325
6.6.1 Lo spettrometro di massa
325
6.6.2 Tecniche di ionizzazione
326
6.6.2.1 Analisi della frammentazione in EI
328
6.6.3 Tecniche di ionizzazione alternative
331
6.6.4 Analizzatori
334
6.6.5 Spettrometria di massa tandem
336
6.6.6 Applicazioni della spettrometria di massa
337
Tests di autovalutazione
338
Metodi cromatografici 341
7.1 Introduzione alle tecniche cromatografiche 342
(M. Orioli)
Selezione dei concetti essenziali
342
7.1.1 Parametri fondamentali
342
7.1.1.1 Tempo e volume di ritenzione
342
7.1.1.2 Costante di distribuzione
343
7.1.1.3 Fattore di ritenzione
344
7.1.2 Selettività
345
7.1.3 Efficienza
346
7.1.3.1 Teoria dei piatti teorici
346
7.1.3.2 Ottimizzazione dell’efficienza
350
7.1.4 Risoluzione
351
7.1.5 Asimmetria dei picchi e capacità
352
Tests di autovalutazione
353
7.2 Gascromatografia 354
(M. Orioli,
R. Maffei Facino)
Selezione dei concetti essenziali
354
7.2.1 Il gascromatografo
355
7.2.1.1 Sistemi di iniezione
356
7.2.1.2 Colonne
358
7.2.1.3 Camera termostatica
358
7.2.1.4 Rivelatori
359
7.2.2 Trattamento del campione
364
7.2.3 Applicazioni chimico farmaceutiche
366
Tests di autovalutazione
369
(O. Azzolina)
Selezione dei concetti essenziali
370
7.3.1 HPLC - Strumentazione
371
7.3.1.1 Sistema di erogazione solventi
371
7.3.1.2 Pompe
373
7.3.1.3 Colonne
374
7.3.1.4 Rivelatori
380
7.1.3.5 Altri componenti strumentali
384
7.3.2 HPLC - Applicazioni analitico farmaceutiche
385
7.3.2.1 Analisi di composti chirali
385
7.3.2.2 Applicazioni a scopo qualitativo
388
7.3.2.3 Applicazioni a scopo quantitativo
392
7.3.3 HPTLC
393
Tests di autovalutazione
394
7.4 Elettroforesi capillare 397
(O. Bruno)
Selezione dei concetti essenziali
397
7.4.1 Elettroforesi classica
398
7.4.2 Principi dell'elettroforesi capillare
399
7.4.2.1 Mobilità elettroforetica
400
7.4.2.2 Flusso elettrosmotico
401
7.4.2.3 Mobilità elettrosmotica
403
7.4.2.4 Tempo di migrazione e mobilità apparente
403
7.4.3 Parametri analitici
404
7.4.4 Applicazioni
406
Tests di autovalutazione
410
Capitolo 8 Approccio metodologico all’analisi di farmaci
(R. Maffei Facino, M. Mazzei)
Selezione dei concetti essenziali
411
8.1 Preparazione del campione
412
8.1.1 Matrici biologiche
413
8.1.2 Estrazione del campione
416
8.2 Prelievo e conservazione dei campioni biologici
418
8.3 Metodo analitico e sua convalida
419
8.3.1 Preparazione delle soluzioni standard
421
8.3.2 Sviluppo del metodo bioanalitico
421
Capitolo 9 Appendice: Farmaci della European
(F. Savelli, A. Borassi)
Premessa
427
Legenda
429
Tabelle analitiche – Farmaci inorganici : Tabelle A1-A2
430
Tabelle analitiche – Farmaci organici
435
– I Gruppo C, H, (O) : Tabelle 1a-1g
435
– II Gruppo C, H, (O), Alg. : Tabella 2
448
– III Gruppo C, H, (O), N : Tabella 3a-3g
450
– IV Gruppo C, H, (O), N, Alg : Tabella 4a-4b
465
– V Gruppo C, H, (O), S, (X) : Tabella 5
480
– VI Gruppo C, H, (O), N, S, : Tabella 6a-6c
481
– VII Gruppo C, H, (O), N, S, Alg. : Tabella 7a-7b
490
– VIII Gruppo P : Tabella 8
494
Soluzioni e reagenti
496
Indice analitico di testo
501
Indice analitico d’appendice
507
Testi di riferimento
519

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