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Chimica organica

Principi di Sintesi Organica

Autori
Norman - Coxon

41,32 €

  • publish date 1997
  • ISBN 978-88-299-1441-8
  • Code Piccin 1404050
  • Pages 826

Dalla Presentazione

La chimica organica è una delle scienze a più rapida evoluzione. Ogni anno vi sono nuove applicazioni di composti organici in ambiti come, ad esempio, la medicina, l'agricoltura e in nuove tecnologie come optoelettronica ed i superconduttori; decine di migliaia di nuovi composti vengono sintetizzati od isolati da fonti naturali, e sono introdotti nuovi reagenti e nuovi metodi di sintesi.

Il notevole progresso nella nostra comprensione delle modalità con cui i composti organici reagiscono, ossia i loro meccanismi di reazione, ha fornito una sovrastruttura relativamente semplice con la quale poter interpretare l'estesa congerie di fatti della chimica organica.

Lo scopo di questo libro è di mostrare come tali principi possano essere impiegati sia per acquisire una conoscenza dei processi di sintesi organica, sia per programmare la costruzione di composti organici.

Il libro è diviso in due parti. Nella prima vengono trattate: la termodinamica chimica, la teoria strutturale, le teorie di cinetica chimica, gli stessi meccanismi e la stereochimica. Nella seconda parte questi principi e concetti sono applicati alla costruzione di particolari tipi di legame, di gruppi e di composti. L'ultimo capitolo della seconda parte descrive la pianificazione e l'esecuzione in dettaglio delle sintesi a più stadi di diversi composti di origine naturale.

parte i
1. Termodinamica chimica
Equilibrio
Energia libera
Energie di legame
Entropia
Ulteriori applicazioni dei principi termodinamici
2. Struttura molecolare
Legame chimico
Legame covalente
Delocalizzazione
Applicazioni della teoria strutturale
3. Cinetica chimica
Velocità di reazione
Ordine di reazione
Effetto della temperatura sulla velocità di reazione
Teoria delle collisioni
Teoria dello stato di transizione
Applicazione dei principi cinetici
4. Meccanismi di reazione
Processi fondamentali nelle reazioni organiche
Tipi di reazione
Addizioni
Eliminazioni
Sostituzioni
Condensazioni
Trasposizioni
Reazioni pericicliche
Ossido-riduzioni
5. Stereochimica
Isomeria ottica
Stereochimica dei composti ciclici
Stereochimica e reattività
parte ii
6. Formazione di legami carbonio-carbonio: reattivi organometallici
Principi
Reattivi di organo-magnesio (Reattivi di Grignard)
Reattivi di organo-sodio
Reattivi di organo-litio
Reattivi di organo-rame
Reattivi di organo-cadmio
Reattivi di organo-mercurio
Reattivi di organo-zinco
7. Formazione di legami carbonio-carbonio alifatici: reazioni catalizzate dalle basi
Principi
Reazioni di enolati con aldeidi e chetoni
Reazioni di enolati con esteri
Alchilazione di enolati
Addizione di enolati ad alcheni attivati
Reazioni con alchini
Reazioni con lo ione cianuro
8. Formazione di legami carbonio-carbonio alifatici: reazioni catalizzate dagli acidi
Principi
Autocondensazione degli alcheni
Reazioni di Friedel-Crafts
Reazione di Prins
Reazioni di aldeidi e chetoni
Reazione di Mannich
9. Reazioni pericicliche
Cicloaddizioni
Reazioni elettrocicliche
Reazioni cheletropiche
Trasposizioni sigmatropiche
Reazioni ene e correlate
10. Formazione di legami carbonio-azoto alifatici
Principi
Sostituzione dell'azoto nucleofilo al carbonio saturo
Addizione dell'azoto nucleofilo al carbonio insaturo
Sostituzione dell'azoto nucleofilo al carbonio insaturo
Reazioni dell'azoto elettrofilo
a-Amminoacidi, peptidi e proteine
11. Sostituzioni elettrofile aromatiche
Meccanismo delle sostituzioni
Fattori orientanti e controllo della velocità di reazione
Formazione di legami carbonio-carbonio
Formazione di legami carbonio-azoto
Formazione di legami carbonio-zolfo
Formazione di legami carbonio-alogeno
Altre reazioni
Preparazione di derivati con orientazioni specifiche
12. Sostituzioni nucleofile aromatiche
Principi
Rimozione di ione idruro
Rimozione di altri anioni
Sostituzione attraverso i benzini
Reazione SRN
Reazione di Bucherer
13. Sali di diazonio aromatici
Formazione di ioni diazonio
Reazioni di ioni diazonio
Reazioni con eliminazione di azoto
Reazioni in cui l'azoto viene conservato
Importanza sintetica della diazocopulazione
14. Trasposizioni molecolari
Tipi di trasposizioni
Trasposizioni al carbonio elettrondeficiente
Trasposizioni all'azoto elettrondeficiente
Trasposizioni all'ossigeno elettrondeficiente
Trasposizioni al carbonio ricco di elettroni
Trasposizioni aromatiche
15. Reattivi organici contenenti fosforo, zolfo, silicio o boro
Introduzione
Reattivi di organo-fosforo
Reattivi di organo-zolfo
Reattivi di organo-silicio
Reattivi di organo-boro
16. Reazioni fotochimiche
Principi
Fotoriduzione
Fotoaddizione
Fototrasposizione
Fotoossidazione
Sostituzione fotochimica aromatica
Frammentazione fotochimica
17. Reazioni radicaliche
Principi
Formazione di legami carbonio-alogeno
Formazione di legami carbonio-carbonio
Formazione di legami carbonio-azoto
Formazione di legami carbonio-ossigeno
Formazione di legami con altri elementi
18. Reagenti organo-metallici di transizione
Principi
Titanio
Cromo
Ferro
Cobalto
Rodio
Nickel
Palladio
19. Ossidazione
Introduzione
Idrocarburi
Composti ossigenati
Composti azotati
Composti solforati
Composti fosforati
Composti iodurati
20. Riduzione
Introduzione
Idrocarburi
Idrogenolisi
Aldeidi e chetoni
Epossidi
Acidi e loro derivati
Composti azotati
Composti solforati
21. Sintesi di composti eterociclici a cinque e a sei termini
Introduzione
Anelli a cinque termini con un eteroatomo
Anelli a cinque termini con due eteroatomi
Anelli a sei termini con un eteroatomo
Anelli a sei termini con due eteroatomi
Anelli a sei termini con tre eteroatomi
22. Sintesi di alcuni composti naturali
Reserpina
Adenosina trifosfato
Penicilline e cefalosporine
Clorofilla
Prostaglandine PGE2 e PGF2
Ibogamina
Progesteroni 11-ossigenati
Fredericamicina A
Dafnilattone A e omo-dafnifillato di metile

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