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Medicina di laboratorio

La Chimica Organica in Laboratorio

Autori
D'Ischia

70,00 €

  • publish date 2003
  • ISBN 978-88-299-1621-4
  • Code Piccin 0402651/2

Prefazione e piano dell'Opera

Situata al crocevia di importanti aree di ricerca sia accademica che applicata, la chimica organica ha risentito negli ultimi decenni delle profonde trasformazioni che hanno caratterizzato l'intero panorama delle scienze chimiche, adeguandovisi tuttavia secondo cadenze e modalità peculiari e riconducibili in gran parte ai notevoli sviluppi dello scenario tecnologico. Se la forza trainante deriva in gran parte da settori di ampia ricaduta socio-economica, quali la farmacologia, le scienze dei materiali o le discipline ambientali, di non minore rilievo appaiono i progressi in varie branche della ricerca di base, dalla sintesi asimmetrica alla chimica supramolecolare e ai settori analitico e spettroscopico.

Tra i molteplici riflessi di tali sviluppi in campo accademico emerge una sempre crescente attenzione al valore formativo dell'approccio sperimentale, soprattutto in prospettiva di una maggiore esigenza di figure professionali altamente specializzate. In questa nuova direzione si inseriscono le attuali trasformazioni dell'insegnamento della Chimica negli Atenei italiani, secondo cui l'apprendimento dei principi fondamentali, spesso proposti in passato in forma avulsa dal contesto reale, deve avvenire con un maggiore orientamento pratico-applicativo sin dai primi anni del curriculum di studi.

Il graduale adeguamento ai modelli europei ed americani di flessibilità dell'offerta didattica favorisce l'introduzione di un numero elevato di corsi o moduli di laboratorio di chimica organica, sia nell'ambito dei corsi di laurea in Chimica e Chimica Industriale che di corsi affini quali Scienze Biologiche o Chimica e Tecnologie Farmaceutiche. Ulteriori incentivi verso una rivisitazione in senso sperimentale dei contenuti della chimica organica sono derivati da Facoltà e Corsi di Laurea di recente istituzione, quali quelli di Biotecnologie e di Scienze Ambientali, in cui l'impatto con la materia è profondamente condizionato dalla necessità di acquisire una adeguata familiarità con le più moderne tecniche di analisi e di caratterizzazione strutturale.

E proprio alla luce di queste considerazioni che è stato concepito il presente testo, diviso in due volumi ma fondamentalmente unitario. Esso non si articola esclusivamente intorno ad una serie di procedure sperimentali, come la maggior parte dei testi di laboratorio di chimica organica, ma parte da un assunto diverso: quello di stimolare l'acquisizione di una sensibilità sperimentale che derivi non solo dalla comprensione dei criteri di applicazione delle tecniche di base della chimica organica, ma anche dalla conoscenza delle proprietà fondamentali delle principali classi di composti organici.

Questa impostazione, dettata in gran parte dall'esperienza diretta degli autori, riflette una particolare attenzione ai problemi incontrati dagli studenti dei primi anni nel loro approccio iniziale al laboratorio di chimica organica. Come non è raro il caso di studenti che ignorino il corretto utilizzo di semplici apparecchiature, o i criteri di scelta del sistema eluente in una particolare tecnica cromatografica, o la miscibilità reciproca di due solventi, così è frequente la mancanza di conoscenza delle proprietà di base delle varie classi di composti, quali stato fisico, solubilità, ecc. Quest'ultima lacuna spesso riflette la tendenza a teorizzare le molecole organiche, concepite come un astratto insieme di nuclei ed elettroni. In tale prospettiva, una sezione centrale del primo volume è stata dedicata ad una panoramica delle principali classi di composti organici, volta ad offrire una visione sistematica dei gruppi funzionali in termini di proprietà chimiche, chimicofisiche e spettroscopiche, nell'intento di superare la tradizionale barriera che separa la "chimica sulla carta" dalla "chimica in provetta".

Nella suddivisione della materia si è cercato di sviluppare un percorso ideale lungo l'itinerario che ogni studente segue dai laboratori didattici a quelli di ricerca, dalla conoscenza dei tipi di vetreria e di piccole attrezzature alla acquisizione delle tecniche cromatografiche, di cristallizzazione e di distillazione, fino alla registrazione e alla interpretazione di spettri di molecole incognite. A tale scopo, gli argomenti sono stati trattati secondo la logica di complessità crescente con cui sono di norma proposti nei corsi degli atenei italiani, assumendo come noti i fondamenti della chimica organica. Da sottolineare, nel primo capitolo ed in altre parti del primo volume, il tentativo di porre in risalto le differenze tra vetreria e attrezzature di uso generale o didattico e strumenti più tipicamente impiegati nei laboratori di ricerca.

L'attenzione particolare ai contenuti di discipline affini ed in continua espansione emerge nella sezione speciale dedicata ad alcuni aspetti metodologici o tipicamente applicativi della chimica organica. Questa sezione costituisce forse uno degli elementi più caratterizzanti e peculiari del testo, in quanto si propone di offrire una prospettiva di quei settori della chimica organica più vicini alle reali esigenze della società, della ricerca industriale e più in generale del mondo del lavoro. Per motivi evidenti, tale sezione presenta una certa eterogeneità di contenuti ed ha essenzialmente il carattere dell'introduzione, ponendo l'enfasi su aspetti quali la chimica sostenibile o le applicazioni del computer, che rappresenteranno senz'altro alcuni tra i contenuti più significativi dei futuri percorsi formativi. Tali argomenti potrebbero trovare collocazione ottimale nei moduli didattici di secondo e terzo livello.

Il secondo volume si propone come una raccolta selezionata di procedure sperimentali e di esercitazioni di laboratorio di difficoltà variabile, tali da fornire spunti e suggerimenti di valore essenzialmente didattico. Per ogni sezione sono state inoltre aggiunte tabelle e appendici, con preziose raccolte di dati chimicofisici e spettroscopici, che dovrebbero incontrare il favore di chi opera quotidianamente in un laboratorio didattico o di ricerca. In realtà, il secondo volume vuole essere un "testo da banco" agile e maneggevole, da utilizzare essenzialmente in laboratorio, in contrapposizione al primo volume, dalle più spicccate caratteristiche di testo didattico e descrittivo.

Se la scelta degli argomenti è stata concepita sulla base delle reali esigenze degli studenti dei primi anni di Chimica e di Chimica Industriale, il taglio della trattazione è stato bilanciato tra una descrizione lineare delle tecniche e dei principi ed una accurata valutazione dei criteri operativi, evitando per quanto possibile un eccessivo approfondimento del dettaglio tecnico di non immediato valore formativo. Questo ed altri accorgimenti rendono il testo differente da un semplice "manuale di istruzioni" e lo collocano a metà strada tra il libro didattico ed il manuale di laboratorio. Esso intende fornire un utile ausilio non solo per tutti coloro che svolgono attività sperimentale nell'ambito dei corsi o moduli di Chimica, Chimica Industriale, Biotecnologie, Scienze Biologiche, Scienze Agrarie, Farmacia, Chimica e Tecnologie Farmaceutiche e Scienze Ambientali, ma anche per gli studenti di Dottorato di Ricerca in Scienze Chimiche e discipline affini, nonché per i ricercatori e docenti attivi nei vari settori della chimica organica.

E naturalmente impossibile soddisfare in un solo testo tutte le esigenze didattiche dei corsi di laboratorio di Chimica Organica, né è scopo del testorealizzare un trattato completo ed esauriente, non mancando eccellenti opere di questo tipo nella maggior parte delle biblioteche. Piuttosto, l'opera rappresenta un tentativo forse ambizioso di rispondere alla crescente esigenza di una sorta di vademecum vicino ai problemi del principiante ma anche del ricercatore più esperto, che offra una guida concisa ma informativa alla chimica organica sperimentale. Il Curatore e gli Autori sono consapevoli che il presente testo costituisce esso stesso un "esperimento" e come tale è senz'altro suscettibile di miglioramento. In questa prospettiva sarà essenziale il contributo critico di tuti i potenziali "utenti" nei vari settori della chimica organica, gli studenti prima di tutti, poi i docenti e i ricercatori.

Un ringraziamento va a tutti i collaboratori che con il loro entusiasmo e la loro disponibilità hanno consentito la realizzazione di quest'opera fornendo contributi di alto valore scientifico e didattico e, in molti casi, suggerimenti preziosi. Un riconoscimento particolare va infine all'Editore che con la sua spiccata sensibilità imprenditoriale e la inusuale energia ha fornito uno stimolante supporto pratico e organizzativo all'opera, di cui è stato anche in gran parte promotore.

Marco d'Ischia

Volume 1
1. Il laboratorio di chimica organica
La sicurezza e la prevenzione degli infortuni
Vetreria, piccole apparecchiature e tecniche fondamentali
2. Isolamento e purificazione dei composti organici
Definizione e criteri generali di purezza
La cristallizzazione
La distillazione
La sublimazione
L'estrazione liquido-liquido
Risoluzione ottica per cristallizzazione
3. La cromatografia
Principi di base e classificazione delle tecniche cromatografiche
Cromatografia di adsorbimento
Cromatografia a secco o per filtrazione
Cromatografia di ripartizione
Cromatografia di scambio ionico
Cromatografia di esclusione/gel permeazione
La gas cromatografia
Cromatografia liquida ad alta pressione (HPLC)
Tecniche cromatografiche enantioselettive
4. Metodi fisici di determinazione strutturale in chimica organica
Lo spettro elettromagnetico e le tecniche spettroscopiche
La spettroscopia di assorbimento nell’infrarosso
La spettroscopia di assorbimento nell’ultravioletto visibile e la spettrofluorimetria
La spettrometria di risonanza magnetica nucelare
La spettrometria di massa
5. Metodi sperimentali nello studio della stereochimica dei composti organici
Spettroscopia di molecole chirali: polarimetria e dicroismo circolare
Uso dell'NMR nella determinazione della configurazione assoluta di composti chirali
6. Le reazioni organiche e la sintesi nella pratica di laboratorio
Fattori sperimentali che influenzano il decorso delle reazioni organiche
I solventi
Reagenti in sintesi organica: preparazione, purificazione e principali utilizzi
I catalizzatori nelle razioni organiche
Metodi sperimentali in fotochimica organica
Tecniche di sintesi non convenzionali in chimica organica
Metodi sperimentali nello studio dei meccanismi di reazione
7. I composti organici e i gruppi funzionali
Proprietà generali e analisi chimica e spettroscopica delle principali classi di composti organici
8. Metodi sperimentali in chimica delle sostanze organiche natural
I carboidrati
Gli amminoacidi
Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici
L’analisi di estratti naturali
9. Orientamenti metodologici e aspetti applicativi
Orientamenti metodologici e aspetti applicativi
Chimica combinatoriale
Principi e metodi sperimentali in chimica supramolecolare
Chimica dell’ambiente. Isolamento e caratterizzazione della sostanza organica naturale o humus
Analisi di inquinanti organici dell’ambiente
Enzimi in sintesi organica
Applicazioni della spettroscopia di risonanza magnetica nucleare in chimica degli alimenti
La chimica organica e il computer
Volume 2
1. Il laboratorio di chimica organica
La sicurezza in laboratorio
La vetreria e piccole attrezzature
2. Isolamento e purificazione di composti organici
La cristallizzazione
Procedura sperimentale esemplificativa. Purificazione di una sostanza incognita mediante cristallizzazione
La determinazione del punto di fusione
La distillazione
L’estrazione liquido-liquido
Risoluzione ottica di composti racemi
Cromatografia di adsorbimento
Gas cromatografia
Cromatografia liquida ad alta pressione (HPLC)
3. Identificazione e caratterizzazione strutturale dei composti organici
La spettroscopia di assorbimento nell’infrarosso
La spettroscopia di assorbimento nell’ultravioletto-visibile e la spettrofluorimetria
La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare
La spettrometria di massa
La polarimetria e il dicroismo circolare
Metodi sperimentali nello studio della stereochimica dei composti organici
4. Le reazioni organiche
I solventi
I catalizzatori
I meccanismi delle reazioni organiche
Metodi sperimentali in fotochimica organica
5. I composti organici: analisi, sintesi e trasformazioni di gruppi funzionali
Metodi chimici di identificazione e caratterizzazione dei composti organici e dei gruppi funzionali
Trasformazioni di gruppi funzionali e sintesi di molecole organiche
I composti organici
6. Orientamenti metodologici e aspetti applicativi della chimica organica
Chimica supramolecolare
Analisi di inquinanti organici nell’ambiente
Chimica dell’ambiente
Gli enzimi in sintesi organica
Il computer in chimica organica
Valutazione 
FC 06/03/2012

E' sicuramente un libro che non può manc

E' sicuramente un libro che non può mancare nella libreria di un Chimico.

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