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    Nuovo
    Farmacologia e tossicologia

    Foye's Principi di chimica farmaceutica

    Autori
    Foye - V. F. Roche - S. W. Zito - T. L. Lemke - D. A. Williams

    95,00 €

    • publish date giugno 2021
    • ISBN 978-88-299-3153-8
    • Code Piccin 0613470
    • Pages 1584
    • Binding Cartonato

    Questa nuova edizione del Foye, la VII italiana sulla VIII americana (a cura di Adriana Chilin e Giuseppe Zagotto), appare profondamente rinnovata, sia nei contenuti, ampiamente aggiornati, che nell’organizzazione e trattazione degli argomenti. In maniera più completa e mirata rispetto all’edizione precedente, il nuovo testo prevede una struttura gerarchica in comparti d’azione con una descrizione dettagliata in base alla patologia specifica di uso clinico. Anche se il testo, ormai diventata un classico per le sue note qualità è stato progettato per aiutarechi si dedica allo studio e alla pratica della ChimicaFarmaceutica, in realtà può essere utile a chiunque sia interessato a conoscere come le sostanze chimiche che noi chiamiamo farmaci agiscono davvero, come i chimici farmaceutici distinguano, definiscano e calibrino lo stretto rapporto tra la struttura chimica e l’attività farmacologica e come i farmacisti siano in grado di guidare la loro comprensione delle basi chimiche dell’azione dei farmaci e di tradurla in un miglioramento dell’assistenza ai pazienti.

    Presentazione dell’edizione italiana

    L’uscita della VII edizione italiana del Foye’s Principles of Medicinal Chemistry conferma ancora una volta l’ottima intuizione che ebbe l’Editore Piccin nel 1974 di rendere disponibile al pubblico italiano questo testo, pietra miliare della chimica farmaceutica. 

    La presente Edizione, la VII italiana corrispondente alla VIII americana, appare profondamente rinnovata, non solo nei contenuti, ovviamente aggiornati, quanto nell’organizzazione e nella trattazione degli argomenti. 

    In maniera più completa e mirata rispetto all’edizione precedente, il nuovo testo prevede una struttura gerarchica generale in comparti d’azione (distretti e sistemi dell’organismo) per poi privilegiare la descrizione dettagliata in base alla patologia specifica di uso clinico. Così i farmaci colinergici ed adrenergici non sono più trattati come argomento a sé, ma opportunamente inseriti nei
    capitoli dei farmaci oculari, nasali, polmonari, piuttosto che nei farmaci per i disturbi neuromuscolari o cognitivi o cardiovascolari. Ugualmente i farmaci serotoninergici sono inclusi di volta in volta nei farmaci gastrointestinali o antidepressivi o nei farmaci per il dolore ad azione centrale. Non c’è più il capitolo specifico dei farmaci antistaminici, ma le singole classi vengono descritte nei capitoli dei disturbi allergici e dei disturbi gastrointestinali. Con questo nuovo approccio risulta inevitabile qualche ripetizione
    nelle descrizioni di alcune classi di farmaci. 

    Nella parte introduttiva è stata rivolta una particolare attenzione ai potenziali bersagli dell’azione dei farmaci, soffermandosi sui singoli tipi recettoriali nei capitoli 6-9. 

    Nella parte finale trovano approfondimento alcuni stati patologici particolari, con l’introduzione di nuovi argomenti come le patologie coronariche e l’artrite reumatoide, rispettivamente nei Capitoli 35 e 36. 

    Tenendo conto doverosamente dell’enorme diffusione e validità delle nuove terapie nell’ambito biotecnologico, una particolare attenzione è stata attribuita ai farmaci biologici, presenti in un nuovo capitolo “dedicato” (Capitolo 34). 

    Nella trattazione dei vari farmaci usati nelle principali patologie l’impostazione generale prevede, ove possibile, la suddivisione dei farmaci trattati in classi chimiche e/o terapeutiche e la descrizione delle proprietà chimico-fisiche, meccanismo d’azione, relazioni struttura-attività, proprietà farmacocinetiche ed effetti collaterali, seguita dal dettaglio sui singoli farmaci della classe. 

    Nell’organizzazione dei capitoli centrali rimangono due tratti distintivi della precedente edizione: il riquadro iniziale sulla rilevanza clinica e quello finale sullo scenario clinico. Il primo puntualizza il significato clinico della chimica farmaceutica e il ruolo di riferimento del farmacista all’interfaccia con il medico e con il paziente. Il secondo prospetta un “case study” specifico con strette
    implicazioni di chimica farmaceutica, in cui il farmacista deve applicare le conoscenze di chimica farmaceutica acquisite per la risoluzione del caso. Questo promuove un dialogo più costruttivo tra il farmacista e il clinico e tra il farmacista e il paziente. 

    Nei doverosi ringraziamenti finali vanno annoverati tutti coloro che hanno contribuito alla traduzione dei vari capitoli, consentendo l’effettiva realizzazione di questo libro; la dott.ssa Antonella Noventa della Casa Editrice Piccin per il suo paziente lavoro di coordinazione tra traduttori e revisori; tutti i professori che ci hanno preceduto come curatori dell’opera, tracciando la giusta via per la realizzazione e la diffusione del testo. 

    Nonostante l’impegno dei traduttori, dei curatori e dell’editore potrebbe essere sfuggito qualche refuso. Per questo facciamo appello alla pazienza del lettore. 

    Va infine ricordato il contributo di William O. Foye, visionario ideatore e artefice della creazione dei Principi della Chimica Farmaceutica, sviluppati poi dai suoi eredi e collaboratori fino ai giorni nostri. 

    Adriana Chilin
    Giuseppe Zagotto

    Prefazione

    BENVENUTI ALL’OTTAVA EDIZIONE DI FOYE’S: PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA
    L’ottava edizione di Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica è il frutto della dedizione e passione del team di Curatori e dei tantissimi Collaboratori che hanno voluto offrire quest’opera a tutti gli amanti dello studio e della ricerca. Anche se il testo è stato progettato per aiutare chi si dedica allo studio e alla pratica della Chimica Farmaceutica (compresi coloro che studiano per conseguire l’abilitazione per praticare la rispettata professione di farmacisti), la nostra speranza è che il suo impatto vada oltre questo ambito molto importante, ma per certi versi limitato. In realtà il libro può essere utile a chiunque sia interessato a conoscere come le sostanze chimiche che noi chiamiamo farmaci agiscono davvero, come i chimici farmaceutici distinguano, definiscano e calibrino lo stretto rapporto tra la struttura chimica e l’attività farmacologica (le cosiddette relazioni struttura-attività o SAR), e come i farmacisti siano in grado di guidare la loro comprensione delle basi chimiche dell’azione dei farmaci e di tradurla in un miglioramento dell’assistenza ai pazienti. Spesso ci piace ricordare ai nostri studenti che lo studio della chimica farmaceutica è una componente “logica” della loro preparazione professionale. Come nella nota proprietà transitiva “se A è uguale a B, e B è uguale a C, allora A è uguale a C” (un esempio di ragionamento deduttivo), potremmo dire che se i farmaci sono sostanze chimiche e i farmacisti sono gli esperti dei farmaci, allora i farmacisti sono gli esperti di chimica del settore sanitario. 

    Dato che nessuno studente ha nulla da obiettare sulla prima parte dell’affermazione, diventa impossibile obiettare al davvero unico e importantissimo ruolo che i farmacisti svolgono nella cura dei pazienti. Rendersi conto di questa cosa può essere illuminante, è una specie di epifania che cambia per sempre il modo con cui gli studenti guardano alla pratica della professione e alla loro responsabilità di avere delle basi solide e profonde nella scienza della chimica farmaceutica per tutta la durata della loro professione. Quindi, a tutti coloro che sono dotati di curiosità intellettuale e hanno scelto di leggere l’ottava edizione di Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica per ampliare le loro conoscenze, diciamo: benvenuti nel nostro mondo, siamo contenti che siate qui. 

    UNA BREVE STORIA DELLA DISCIPLINA
    Il primo capitolo del testo introduce il lettore alla disciplina della chimica farmaceutica e fornisce una sintesi globale della sua evoluzione, fino ad arrivare ai nostri giorni e a come sia ritenuta importante per la cura del paziente in tutte le facoltà di Farmacia. Mentre l’enfasi su quello che i farmacisti possono fare (anzi, ci si aspetta che facciano) con delle solide basi in questa scienza sia
    un aspetto relativamente recente, molta dell’enfasi tradizionale su quello che la scienza comporta è cruciale. In altre parole, il “nuovo” non ha rimpiazzato il “vecchio”, al contrario, lo ha arricchito e ha fornito un’importanza clinica agli studenti che desiderano dedicare la loro vita e il loro lavoro a occuparsi della cura degli altri. 

    Come i Dr. Lemke e Williams hanno efficacemente detto nella Prefazione alla Settima Edizione, l’insegnamento della chimica farmaceutica nei corsi di farmacia era storicamente legato al riconoscimento consolidato dell’impatto dei gruppi funzionali dei farmaci e della stereochimica sull’azione effettiva del farmaco. La SAR, concettualizzata a metà del 1800, venne poi studiata in
    isolamento, spesso perché la natura chimica del recettore bersaglio non era nota e spesso non si capiva ancora l’importanza di integrare queste conoscenze con quello che si imparava nei corsi di Farmacologia, Farmacinetica e Farmacoterapia. All’inizio, gli studenti si concentravano sulla memorizzazione della struttura, delle regole della SAR e dell’elenco delle attività per i vari farmaci,
    piuttosto che fare delle connessioni ragionate tra la SAR e le realtà biologicamente collegate. Tuttavia, man mano che il XX secolo progrediva, anche l’approccio all’insegnamento e all’apprendimento della chimica farmaceutica progrediva di pari passo. Le importantissime scoperte relative alla SAR dei corticosteroidi, delle prostaglandine e degli steroidi sessuali consentivano lo sviluppo di contraccettivi e agenti anti-infiammatori potenti e selettivi. 

    Le ricerche sulla chimica dei recettori dell’istamina portarono alla progettazione razionale del primo antagonista H2 usato per trattare l’ulcera peptica (cimetidina), un farmaco che venne ottimizzato in base alla SAR per produrre degli analoghi che erano non solo più efficaci, ma anche costruiti chimicamente per avere meno problemi dal punto di vista delle interazioni tra farmaci. La delucidazione dei sottotipi di recettori oppioidi multipli portò alla progettazione di analoghi della morfina che avevano come target il recettore kappa, molto analgesici, ma che inducevano meno dipendenza. Gli inibitori della pompa protonica avevano un design elegante per sfruttare appieno (1) le differenze pKa delle ammine principali e (2) la vulnerabilità degli intermedi dell’acido solfenico
    all’attacco nucleofilo dei gruppi sulfidrilici della cisteina dell’H+, K+-ATPasi per bloccare in modo sostanziale la secrezione di acido gastrico, rendendoli utili per il trattamento dell’ulcera gastroduodenale e del reflusso gastroesofageo (GERD). 

    Tra i più recenti importanti contributi della chimica farmaceutica alla progettazione di farmaci legati a meccanismi ci sono le chemioterapie antitumorali che hanno come target il complesso intreccio di percorsi biochimici aberranti presenti nelle cellule neoplastiche. Grazie all’identificazione delle basi genetiche di questi percorsi e dei geni e delle proteine che promuovono la malattia, è possibile attuare una chemioterapia mirata, che dona ai pazienti e ai loro cari una qualità di vita migliore e una legittima speranza. Questi sono solo alcuni dei molteplici esempi dell’esplosione della progettazione, scoperta e sviluppo di farmaci guidata dalla chimica farmaceutica, che hanno fatto progredire la nostra comprensione collettiva delle malattie e degli approcci scientifici per la loro cura. 

    Le tecniche di screening con strumenti automatizzati ad alto rendimento, diventate ampiamente disponibili all’inizio del XXI secolo, permettono l’analisi rapida di milioni di composti rispetto ad un particolare target terapeutico o un processo farmacologico o genetico, consentendo ai chimici di individuare velocemente composti promettenti (noti come “hit”), per poi svilupparli in composti
    guida (“lead”) che potranno essere ottimizzati, valutati con trial clinici e immessi sul mercato. Oggigiorno, le cosiddette scienze “omiche”, compresa le genomica, la proteomica e la metabolomica, contribuiscono a iniziative che portano alla scoperta di farmaci, consentendo ai chimici farmaceutici di reperire informazioni relative alla fabbricazione completa di (1) il genoma umano, (2) le
    proteine che sono prodotte da quei geni e (3) le proteine specifiche che servono da enzimi metabolizzanti all’interno dell’organismo per raggiungere i benefici terapeutici per i pazienti. 

    La chimica dei prodotti naturali (un tempo chiamati “erbe e semi”) era essenziale nell’insegnamento dei farmacisti nella prima metà del XX secolo. Poi per un breve periodo passò in secondo piano, quando emersero strategie di progettazione di farmaci facilitate dal computer. 

    Tuttavia, i chimici farmaceutici non abbandonarono il tesoro prezioso di modelli di strutture di farmaci trovati nel mondo delle piante, degli animali e nei terreni. Al contrario, continuano tuttora ad attingere a questa ricca fonte di composti per uno sviluppo razionale basato su una sempre maggiore comprensione dei meccanismi biochimici delle malattie e sulla struttura tridimensionale
    delle proteine bersaglio e degli acidi nucleici. Le medicine naturali e i prodotti nutraceutici interessano molti pazienti che cercano cure olistiche per loro ed i loro familiari, e tanti di questi prodotti hanno storie importanti, radicate nella cultura popolare, che sono in grado di curare sia lo spirito che il corpo. Come è giusto che sia, questi argomenti sono stati reinseriti nel programmi
    contemporanei, sia nei corsi obbligatori che in quelli facoltativi. Dato lo stato di fragilità del pianeta e la facilità con cui le specie medicinali possono andare perse per sempre, è essenziale che questo importante corpus di conoscenze continui ad essere rispettato, ampliato e preservato. 

    LA SCIENZA ESSENZIALE
    Il ruolo del farmacista come membro integrante del sistema sanitario per la cura del paziente è stato raggiunto all’inizio degli anni ’90 del XX secolo, quando il mandato per la fornitura di cure farmaceutiche era l’argomento di conversazione principale nelle riunioni di medici e docenti. Anche se i termini usati per descrivere le aspettative professionali di assumersi la responsabilità proattiva sui risultati dell’assistenza del paziente e la qualità di vita sono cambiati, l’obiettivo finale è rimasto lo stesso. 

    In realtà, questo obiettivo è stato perseguito e sostenuto unilateralmente da tutti i professionisti. L’enfasi sul farmacista come educatore, comunicatore, elemento di collegamento tra le varie professioni, avvocato del paziente e decision-maker comportava delle nuove competenze e l’opportunità di perfezionarle prima di metterle in pratica. In risposta a queste nuove esigenze, le istituzioni accademiche iniziarono a modificare i programmi per inserire dei corsi di farmacoterapia più ampi e requisiti di didattica esperienziale, per lo più entro un periodo di insegnamento tradizionale completo di 6 anni. I corsi di scienze biomediche e farmaceutiche vennero esaminati in dettaglio per quanto riguarda la rilevanza clinica e i corsi che potevano essere seguiti a livello universitario spesso vennero spostati nei programmi di studio preprofessionali. Mentre il pendolo dei programmi oscillava, alcuni temevano che la chimica farmaceutica potesse cadere vittima della ristrutturazione dell’istruzione professionale se le università non avessero riconosciuto il forte impatto che questa scienza produce sul pensiero critico e come la pratica contemporanea abbia bisogno di saper ragionare in modo analitico. In realtà, bisogna riconoscere che in ambito universitario, la chimica farmaceutica resta una componente obbligatoria nei corsi universitari per diventare farmacisti, e a ragione. Oltre a permettere agli studenti di distinguere le differenze grandi e piccole sull’azione farmacologica basate su importanti cambiamenti nella struttura dei farmaci esistenti, questa scienza fornisce le fondamenta per essere in grado di valutare il potenziale terapeutico e i potenziali rischi di farmaci sviluppati molto dopo il completamento dei loro corsi formali di chimica farmaceutica. La Chimica Farmaceutica è la scienza che prima si chiede perché i farmaci si comportano in un certo modo e poi fornisce le prove molecolari necessarie per rispondere a tale importante domanda. 

    Quindi, è il cuore e l’anima della preparazione professionale di uno studente di farmacia. In altre parole, capire come funzionano i farmaci a un livello dettagliato più profondo è un’aspettativa irrinunciabile per chiunque voglia poter rivendicare di avere delle credenziali inconfutabilmente valide in questa disciplina. I tecnici farmaceutici sanno il cosa, i laureati in farmacia sanno
    il perché. 

    La professione riconosce che capire i farmaci in quanto sostanze chimiche biologicamente attive e usare questa comprensione per essere in grado di prevedere l’azione terapeutica e le reazioni avverse per poter prendere decisioni corrette nella cura del paziente, è adesso ancora più importante di prima. La nostra disciplina è solida e forte perché ora noi stiamo integrando intenzionalmente il nostro apporto sulla storia dell’azione dei farmaci uso terapeutico con quello delle altre discipline, affinché i nostri studenti abbiano una visione completa e interconnessa di come farmaci agiscono per curare le malattie e/o promuovere la salute. La collaborazione con altre discipline costruisce dei ponti che collegano contenuti diversi e promuove il mutuo rispetto per il contributo che ogni area di studio delle scienze farmaceutiche e cliniche fornisce per la cura dei pazienti. Col contributo di tutti si eleva la professione e quelli che la praticano oltre ogni misura.

    FILOSOFIA DELL’ORGANIZZAZIONE
    Questa ottava edizione è suddivisa in quattro parti principali dedicate a: Principi, Bersagli recettoriali, Agenti Farmacodinamici e Gestione dello stato patologico. I capitoli della Parte I (Principi) iniziano la fase di apprendimento con delle discussioni descrittive sull’evoluzione della disciplina, i principi fondamentali della chimica farmaceutica e i gruppi funzionali, il metabolismo dei farmaci, i trasportatori di membrana e le proteine e nucleotidi derivati dalle biotecnologie. I capitoli della Parte II (Bersagli recettoriali) forniscono una discussione approfondita della chimica, topografia e funzione dei siti di legame farmacologicamente rilevanti, selezionando dei ligandi rappresentativi per esemplificare il legame e l’attività degli agonisti, agonisti inversi e antagonisti. 

    Le discussioni sono approfondite e i lettori dovrebbero fare riferimento a questi capitoli quando leggono i capitoli sugli agenti farmacodinamici (e, in effetti, vi sono spesso dei rimandi da parte degli autori). In linea con la sempre maggiore integrazione della chimica farmaceutica nei corsi del tipo “Farmaco-malattia” che comprendono anche elementi di farmacologia, fisiopatologia e farmacoterapia.

    I capitoli della Parte III (Agenti farmacodinamici) sono organizzati in base agli stati patologici piuttosto che sui farmaci all’interno di determinate classi farmacologiche e/o chimiche. Agli autori è stato chiesto di inserire delle discussioni dettagliate sulla chimica dei farmaci utilizzati più comunemente per trattare gli stati patologici esaminati nel capitolo, assieme a descrizioni meno dettagliate
    e/o tabelle di agenti terapeutici usati meno frequentemente nella cura del paziente. I farmaci che non sono più usati diffusamente in ambito clinico vengono menzionati solo se hanno importanza storica o se sono serviti da modelli per lo sviluppo di farmaci contemporanei. 

    Mentre gli autori erano liberi di organizzare i loro capitoli come volevano per raccontare al meglio racconta le storie chimiche dei farmaci in discussione, i lettori troveranno comunque che i contenuti all’interno di questa parte sono trattati in modo coerente. I capitoli forniranno una panoramica farmacologica e terapeutica degli agenti, seguita da discussioni approfondite sui meccanismi
    di azione chimici, le proprietà fisico-chimiche e farmacocinetiche, il legame ai recettori, la SAR, il metabolismo e le interazioni clinicamente importanti e gli effetti avversi (in particolare quelli determinati dalle chimica del farmaco). 

    I capitoli della Parte IV (Gestione dello stato patologico) esaminano le principali SAR e altri aspetti chimicamente rilevanti dei farmaci più comunemente utilizzati nel trattamento dello stato patologico in questione. Questi capitoli sono stati scritti per mostrare come contenuti rigorosi e approfonditi di chimica farmaceutica possano essere efficacemente incorporati nei corsi integrati basati
    sugli Stati Patologici, nei quali i contenuti di chimica devono essere abbinati a quelli di altre discipline. I tre stati patologici scelti come esempio comprendono la patologia coronarica, l’artrite reumatoide e l’obesità. 

    Come nella settima edizione, tutti i capitoli iniziano con un elenco di farmaci discussi all’interno del capitolo e un elenco delle abbreviazioni usate. È stato mantenuto anche l’uso del colore rosso per attirare l’attenzione su elementi strutturali importanti in figure, schemi e altri grafici. 

    CARATTERISTICHE SPECIALI
    I riquadri di Rilevanza Clinica introdotti nella settima edizione sono stati mantenuti anche in questa ottava edizione. Sono preamboli importanti che forniscono il punto di vista di un clinico esperto sull’importanza della conoscenza della chimica farmaceutica da un punto di vista pratico per l’uso terapeutico dei farmaci trattati nel capitolo. I riquadri sono stati aggiornati rispetto alla precedente
    edizione grazie alla revisione del precedente collaboratore clinico o condividendo i pensieri e le opinioni di nuovi colleghi. Alla fine di tutti i capitoli sugli Agenti farmacodinamici e la Gestione dello stato patologico è stato inserito un esercizio di valutazione dell’apprendimento che consente ai lettori di autovalutare il proprio apprendimento dei concetti chiave. Gli Scenari Clinici e i Casi Clinici che erano stati inseriti in tutti i capitoli della precedente edizione erano incentrati sulla terapia farmacologica, mentre in questa edizione rappresentano due opzioni a disposizione degli autori per mostrare ai lettori come sia possibile utilizzare la loro comprensione della chimica dei farmaci per affrontare problemi terapeutici e migliorare la salute del paziente. Un terzo strumento
    didattico di autovalutazione sono i Quesiti sulla Struttura, dove i lettori trovano le strutture di vari farmaci trattati nel capitolo con cinque o più domande a risposta multipla alla quali rispondere dopo l’analisi della chimica del farmaco. Le risposte a questi esercizi di autovalutazione sono fornite dopo la Bibliografia 

    Victoria F. Roche, PhD
    S. William Zito, PhD
    Thomas L. Lemke, PhD
    David A. Williams, PhD

    Prime pagine

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