Chimica organica 9 ed

Prefazione

Amo scrivere ed amo spiegare la chimica organica. Questo testo è ormai giunto alla nona edizione, ma continuo a rileggere ogni sua parola ed ogni passaggio, aggiornando migliaia di piccoli dettagli e cercando di migliorare.
Il mio scopo è sempre quello di rifinire le caratteristiche del libro che hanno decretato il successo delle edizioni precedenti, aggiungendone altre di nuove.

MODIFICHE E NOVITÀ DI QUESTA NONA EDIZIONE

Il contenuto del testo è stato aggiornato e reso pià accurato, in risposta alla segnalazione di un lettore. In questa nona edizione, sono state molto ampliate le discussioni della spettroscopia NMR e le opportunità di impratichirsi con problemi sui meccanismi. Tra le modifiche citiamo:

• Il trattamento sull’interpretazione degli spettri di massa è stato espanso con nuovi problemi di spettroscopia, distribuiti in tutto il libro.
• La teoria della risonanza magnetica nucleare e l’interpretazione dei dati NMR sono state riorganizzate ed espanse con nuovi problemi sull’NMR.
• Perché questo capitolo? ora precede l’introduzione di ciascun capitolo, contestualizzando immediatamente cosa aspettarsi.
• I problemi meccanicistici alla fine dei capitoli sono ora raggruppati assieme, in modo da identificarli con più facilità.
• Sono stati aggiunti molti problemi di fine capitolo, tra cui 108 nuovi esercizi riguardanti la scrittura dei meccanismi e problemi di spettroscopia e di NMR.
• I paragrafi Approfondiamo sono stati aggiornati.
• Sono stati aggiunti sette nuovi approfondimenti Applicare l’analisi e ed il ragionamento scientifico, che alla fine propongono delle domande di comprensione a scelta multipla. Gli argomenti sono centrati sulle più moderne applicazioni della chimica organica nei campi medico, farmaceutico e biologico. I titoli sono: il farmaco chirale talidomide, dall’iprite ai farmaci anticancro, la terapia fotodinamica, gli inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina, la timina nel DNA, melatonina e serotonina e le potenti caratteristiche antibiotiche dell’acido endriadico C.

Oltre ai sette inserti Applicare l’analisi e il ragionamento scientifico, tra le modifiche specifiche ai singoli capitoli si possono citare:

• Capitolo 2—Legami covalenti polari; acidi e basi. Sono state aggiunte delle cifre per le cariche formali, in modo da avere maggior accuratezza. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo.
• Capitolo 3—Composti organici: gli alcani e la loro stereochimica. Le figure e la procedura di nomenclatura sono state riviste grazie ai suggerimenti di un lettore.
• Capitolo 6—Una panoramica sulle reazioni organiche. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico.
• Capitolo 7—Alcheni: struttura e reattività. La stereochimica degli alcheni è stata aggiornata con ulteriori esempi, per far pratica sulla geometria E e Z. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo.
• Capitolo 8—Alcheni: reazioni e sintesi. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo.
• Capitolo 9—Gli alchini: introduzione alla sintesi organica. I paragrafi sulla nomenclatura degli alchini e sulle reazioni degli alchini sono stati aggiornati. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo.
• Capitolo 10—Gli organoalogenuri. Si è data maggior enfasi, con nuovi problemi al termine del capitolo, alle reazioni di Suzuki–Miyaura, al disegno dei meccanismi con le frecce ricurve e alla descrizione del trasferimento degli elettroni nei meccanismi.
• Capitolo 11—Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Ci sono dei problemi di fine capitolo addizionali, che si concentrano sui meccanismi delle reazioni di eliminazione.
• Capitolo 12—Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa. La discussione sull’interpretazione degli spettri di massa è stata ampliata e sono stati aggiunti esempi e problemi addizionali.
• Capitolo 13—Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare. La teoria della risonanza magnetica nucleare e l’interpretazione dei dati NMR sono stati discussi più in dettaglio e riorganizzati, con l’aggiunta anche di nuovi problemi sull’NMR.
• Capitolo 14—Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta. Sono stati aggiunti nuovi problemi alla fine del capitolo, tra cui dei problemi meccanicistici.
• Capitolo 15—Benzene ed aromaticità. La discussione della caratterizzazione spettroscopica dei derivati del benzene è stata espansa. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici e di spettroscopia al termine del capitolo.
• Capitolo 16—La chimica del benzene: sostituzione elettrofila aromatica. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico.
• Capitolo 17—Alcoli e fenoli. Sono stati aggiunti alcuni esempi e nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico.
• Capitolo 18—Eteri ed epossidi; tioli e solfuri. Sono stati aggiunti alcuni esempi e nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico.
• Capitolo 19—Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila. La discussione della spettroscopia IR e NMR di aldeidi e chetoni è stata ampliata.
• Sono stati aggiunti nuovi problemi di NMR e sui meccanismi.
• Capitolo 20—Acidi carbossilici e nitrili. La discussione della spettroscopia IR e NMR dell’acido carbossilico è stata aggiornata. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico e di spettroscopia.
• Capitolo 21—Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofila acilica. La discussione degli effetti elettronici sulla spettroscopia IR e NMR dei derivati degli acidi carbossilici è stata estesa con due nuovi problemi di fine capitolo sulla spettroscopia IR, assieme a nuovi problemi meccanicistici. Sono stati aggiunti anche quattro esempi svolti sulla sintesi di esteri, ammidi e ammine.
• Capitolo 22 e Capitolo 23—Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo carbonilico; Reazioni di condensazione dei composti carbonilici. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico
• Capitolo 24—Ammine ed eterocicli. La discussione sulla spettroscopia IR e NMR delle ammine è stata aggiornata e sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici e di spettroscopia alla fine del capitolo.
• Capitolo 25—Biomolecole: i carboidrati. La trattazione dei carboidrati più importanti è stata ampliata e sono stati rivisti gli esempi svolti relativi alle proiezioni di Fischer.
• Capitolo 26—Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine. L’approfondimento sulla Protein Data Bank è stato rivisto ed aggiornato per renderlo più attuale.
• Capitolo 28—Biomolecole: gli acidi nucleici. Il contenuto sul sequenziamento del DNA e sulla sintesi del DNA è stato aggiornato e rivisto.

CARATTERISTICHE DEL LIBRO

• La sezione Perché questo capitolo? è un breve paragrafo che appare prima dell’introduzione di ciascun capitolo e che spiega allo studente perché l’argomento che verrà trattato è importante.
• Ciascun Problema svolto indica una strategia, contiene una soluzione dettagliata ed è seguito da problemi che gli studenti possono affrontare da soli. In questo libro ci sono più di 1800 problemi.
• Il capitolo Un’introduzione ai composti carbonilici segue il Capitolo 18 ed enfatizza l’idea che lo studio della chimica organica richiede capacità di sintesi e di proiezione verso concetti sempre più avanzati.
• I problemi Visualizzare la chimica che danno inizio alla serie degli esercizi al termine di ciascun capitolo danno allo studente l’opportunità di avvicinarsi alla chimica in modo diverso, visualizzando le molecole invece che semplicemente interpretando le formule di struttura.
• Tra i problemi di fine capitolo è stata inserita la nuova sezione dei Problemi meccanicistici. I problemi sui meccanismi sono ora raccolti assieme.
• I nuovi inserti Applicare l’analisi e il ragionamento scientifico raccolgono dei brevi approfondimenti, con delle domande di comprensione a scelta multipla, sulle applicazioni della chimica organica in campo medico, farmaceutico e biologico. Queste sezioni sono collocate in punti diversi lungo il testo, in modo che l’argomento riguardi aspetti della chimica organica trattati nei capitoli precedenti. L’obiettivo è rinforzare la conoscenza della chimica organica attraverso applicazioni pratiche ed esempi tratti dalla vita reale.
• I riquadri Approfondiamo completano il testo e pongono l’attenzione sulle applicazioni della chimica. Alcuni esempi sono “Da dove vengono i farmaci?” nel Capitolo 6 e “Meccanica molecolare” nel Capitolo 4.
• Sommario e Parole chiave aiutano gli studenti a raccogliere i concetti chiave del Capitolo appena terminato.
• I Sommari delle reazioni posti alla fine di alcuni capitoli raccolgono le reazioni descritte nel capitolo in un’unica lista compatta.

RINGRAZIAMENTI

Questa edizione non avrebbe mai visto la luce senza il lavoro di tanti importanti colleghi. Ringrazio in modo particolare KC Russell della Northern Kentucky University per aver scritto molti dei problemi meccanicistici che appaiono in questa edizione. Grazie a James S. Vyvyan della Western Washington University per aver rivisto le discussioni sulla spettroscopia NMR e per i problemi corrispondenti in tutto il libro. Grazie a Andrew Frazer della University of Central Florida per i nuovi inserti Applicare l’analisi ed il ragionamento scientifico e a Gordon W. Gribble del Dartmouth College per l’assistenza alla loro redazione. Grazie a Jordan L. Fantini della Denison University per aver attentamente revisionato il nuovo materiale e le diverse versioni del manoscritto.
Questo libro è stato migliorato dai commenti e suggerimenti utili di tutti coloro che lo hanno revisionato.